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季銨陽(yáng)離子的概述及應用

季銨陽(yáng)離子,也稱(chēng)為quats,是結構為NR+4的帶正電荷的多原子離子,R是烷基或芳基。與銨離子 (NH+4) 和伯、仲或叔銨陽(yáng)離子不同,季銨陽(yáng)離子是帶電的,與其溶液的 pH 值無(wú)關(guān)。季銨鹽或季銨化合物(油田用語(yǔ)稱(chēng)為季胺)是季銨陽(yáng)離子的鹽。聚季銨鹽是多種工程聚合物形式,可在較大分子內提供多個(gè)季銨鹽分子。

季銨陽(yáng)離子的合成

季銨化合物是通過(guò)叔胺與鹵代烴的烷基化反應制備的。在較早的文獻中,這通常稱(chēng)為 Menshutkin 反應,但現代化學(xué)家通常將其簡(jiǎn)稱(chēng)為季銨化。該反應可用于生成烷基鏈長(cháng)度不等的化合物;例如,當制造陽(yáng)離子表面活性劑時(shí),胺上的一個(gè)烷基通常比其他烷基長(cháng)。一種典型的合成方法是由長(cháng)鏈烷基二甲胺和芐基氯合成苯扎氯銨:

CH3(CH2)nN(CH3)2 + ClCH2C6H5 → [CH3(CH2)nN(CH3)2CH2C6H5]+Cl−

季銨陽(yáng)離子即使對強親電試劑、氧化劑和酸也不反應。它們對大多數親核試劑也是穩定的。后者由氫氧化物鹽如四甲基氫氧化銨和四丁基氫氧化銨甚至在升高的溫度下的穩定性表明。在 160 °C 下,Me4NOH 在 6M NaOH 中的半衰期大于 61 小時(shí)。

由于它們的彈性,許多不尋常的陰離子已被分離為季銨鹽。例子包括五氟代四甲基銨,它含有高反應性的五氟代 (XeF-5) 離子。當高錳酸鹽作為 NBu+4 鹽使用時(shí),可以溶解在有機溶劑中。

使用特別強的堿,quat 陽(yáng)離子會(huì )降解。它們經(jīng)歷索梅萊特-豪瑟重排和史蒂文斯重排,以及在苛刻條件下或在硫醇鹽等強親核試劑存在下脫烷基化。含有 N-C-C-H 單元的季銨陽(yáng)離子也可以經(jīng)歷霍夫曼消除和 Emde 降解。

季銨陽(yáng)離子的應用

季銨陽(yáng)離子用于消費類(lèi)應用,包括作為抗菌劑(如清潔劑和消毒劑)、織物柔軟劑和護發(fā)素。 Quats 在表面上往往比基于漂白劑的消毒劑更溫和,并且通常對織物安全。

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